2018年5月20日標誌著蔡英文首個總統任期過半。在施政兩年後，其推行的一系列改革造成滿意度下跌。蔡英文表示這是改革路上的必然過程。
香港《南華早報》刊文報導稱，蔡英文在島內面對公眾對其經濟改革的質疑，同時飽受經濟蕭條之苦。對外，由於兩岸關係惡化，台灣國際空間持續縮小。
Taiwan flag Source: SBS
“一例一休”和“十八趴”
蔡英文推動修改勞動基準法，延長工人勞動時間，設定“一例一休”，即每周可以有一天的例假以及一天的休息日。 “一例”為強制休假，“一休”則保留彈性加班的空間，以確保勞工有足夠的休息時間。該法案同時“砍七天假”，刪除元旦翌日、青年節、教師節、光復節、蔣公誕辰、國父誕辰以及行憲紀念日七天公假。此舉導致勞工團體反彈，指破壞勞工權益。
與此同時，年金改革議題在台灣引起意見分化。政府取消了軍人、公務員和教師優惠存款年息18%（俗稱“十八趴”）的優惠政策。此舉導致台灣退伍軍人上街遊行示威抗議。
The bull statue featuring the Taiwan flag before Advance Rockhampton covered it up. Source: Amy Chen
外交困局
台灣除了連續兩年沒有機會參與世界衛生大會WHA外，還在外交領域遭遇重挫。
2016年非洲小國聖多美和普林西比宣布與台灣斷交。 2017年，巴拿馬共和國與中華人民共和國正式建立大使級外交關係，同時與台灣終止"外交"關係。這是北京政府取得的一次重大外交勝利，從而也使與台灣有正式"外交"關係的國家數量繼續減少。
2018年，多米尼加共和國方面於4月30日晚間宣布與台灣“斷交”，轉而與中國建立邦交關係。中國外交部網站5月1日公佈的《中華人民共和國和多米尼加共和國關於建立外交關係的聯合公報》中確認，兩國決定自公報簽署之日起“相互承認並建立大使級外交關係”。
在澳大利亞，昆士蘭州Rockhampton一所學校的學生在公牛雕塑上繪製了台灣的旗幟，由於當地市政府認同“一中原則”，將台灣旗幟塗抹，事後引起兒童家長反彈，但並未激起更大波瀾。
Source: Snapshot of Air Canada website
國際企業更名
除了外交領域，台灣在國際企業上的名稱也面臨壓力。
中國要求36家國際公司更改其對港澳台的稱謂，將台灣列為中國的一部分。
中國民用航空管理機構對包括美國航空公司在內的36家外國航空公司發出警告，要求他們改變對台灣，香港和澳門的稱謂，並要求他們宣布這些地區為中國領土的一部分。其中包括澳大利亞航空QANTAS。
澳航的網站自此將他們網站上常期客戶的“Join Now”頁面的第一個問題從“你居住在哪個國家？”更改為“你居住在哪個國家/地區？”
此外，加拿大航空也進行了更改，將台灣列為中國的一部分。
Chinese President Xi Jinping in the South China Sea. China has announced live-fire military exercises in the Taiwan Strait. Source: AAP
軍事壓力
蔡英文當選台灣總統以來，中國大陸持續升高對台軍事壓力，多次派遣戰機和航空母艦圍繞台灣巡航。
2017年12月26日，台灣國防部發布了民國106年的國防報告書，重申了"防衛固守、重層嚇阻"的戰略。其中詳細列出了解放軍軍機和軍艦繞台的相關數據細節，並且首次列出了台美之間的軍售流程。在強調中國大陸威脅的同時，也凸顯了台美軍事合作對於台灣國防的重要性。
2018年，在中國南海大閱兵之後，也在台灣海峽水域進行實彈射擊軍事演習。 有台灣媒體評論稱，對於台灣而言兩岸政策是高於外交政策的“上位政策”。目前處於冷凍狀態的台海兩岸不會給台灣更多的自主空間。
Source: identityredesign.tw
民間互動弱化，矛盾激化
近兩年，中國大陸赴台旅遊人數急劇下滑，兩岸民間交流趨冷。四月時，台灣內政部在網上舉辦徵集新身份證設計方案的票選活動，票選第一名的設計中國名寫的是“台灣”。
人民之間相互感情出現波動，這一情況延燒至澳大利亞。
今年初，在悉尼某火鍋店打工的台灣女子因持“台灣不屬於中國”的觀點而被雇主當場解聘。該消息在中國大陸、港台媒體及澳洲微信公眾號中廣泛流傳，引發網友熱議。
儘管困難重重，蔡英文在今年“520”期間一改往年對媒體的冷態度，轉而積極與媒體接觸，向台灣公眾表達政見。
分析認為，這是其備戰2020年台灣總統大選的策略。
